Az ismert delfti festőcsaládból származó ifjabb Jacob Willemsz Delff már a harmadik generációnak számított azok közül, akik képek készítéséből keresték kenyerüket. Nagyapja Jacob Willemsz Delff I (1563-1601) a 16. sz. végének első számú delfti portréfestője, apja Willemsz Jacob Delff (1580-1638) Goltzius tanítványa rézmetsző volt. Ráadásul anyai nagyapja Michiels Jan van Mierevelt (1567-1641) volt a másik leginkább elismert portréfestő a városban. Mierevelt nagy műhelyt vitt, saját gyermekei mellett számos segéddel dolgozott és unokája is nála tanulta a mesterséget. Az igen sok megbízással bíró Mierevelt 1641-ben bekövetkezett halála után, az akkor alig 21 éves unokája vette át műhelyét. A "bolttal" együtt megörökölte a jól fizető megrendelők széles körét, valamint a műhelyben fölhalmozódott, a tanítványok és a segédek által készített több száz portré kópiát is.
Az árukészlet későbbi forgalmazása okoz némi zavart még ma is a szakembereknek M. van Mierevelt és J. W. Delff II műveinek szétválasztásában, hiszen ezeken a műveken jelentősen keveredtek a delfti portréfestészet régi és új elemei. A rotterdami Boymans V. B. Museum őriz egy 1642-ben készült férfi portrét, melynek jelzete így szól "M. Mierevelt incepit, JDelfius absolvit." A "termelés" folyamatossága garantált volt. E jelenség jól világítja meg a 17. századi Hollandiában létezett intenzív képigényt, - kifejezetten a polgári portrék iránt - valamint a virágzó, manufaktúra-szerűen termelő festői gyakorlatot. J. W. Delff II a későbbi években megerősítette pozícióit, 1642-től a delfti festőcéh mestere lett, megrendelői körében megszerzett népszerűségét jelzi, hogy az orániai hercegi udvarnak is dolgozott. Anna van Hoogenhouck delfti polgári családból származó feleségével 1642-ben kötött házassága után a társadalmi hierarchiában elfoglalt helye is erősödött, 1654-től városi tanácsos, 1657 és 59 között kikötőmesteri címet kapott.
Portréfestészetének stiláris jellemzőit az anyai nagyapjától tanultak és örököltek határozták meg. Kevés eszközzel alakított félalakos portrék kerültek ki műhelyéből. Mindig nagy gondot fordított az ábrázolt személy fiziognómiailag hiteles megjelenítésén túl személyes, pszichikai vonásainak megragadására is. Ezt meglepő festői szűkszavúsággal volt képes érzékeltetni. Ma ismert életműve nagyrészt olyan képmásokból áll, melyeknél semleges háttér előtt kizárólag az arc megjelenítésére törekedett, lemondva a kezek ábrázolásáról is. A modell kilétére kevés jelzéssel csak ruházata utal, vagy a korábbi gyakorlat szerint festett családi címere és ékes betűkkel fölírt neve és életkora. Itt aukcionált Fiatal hölgy képmása c. műve ettől az egyszerű gyakorlattól már eltávolodott kompozíciós megoldásokat mutat. A zsinór és bolyt díszes bársonyfüggöny, és talán kerti árkád alatt álló fiatal hölgy ábrázolását Delff II szokatlanul sok részlettel gazdagította. A balra kinyíló levegős háttér a faragott, balluszteres párkányon átkandikáló, fényben fürdő, virágzó rózsabokorággal a már kiforrott egyéni stílusjegyekkel rendelkező, érett portréfestő műve. Az ábrázolt hölgy életkora, fejdísze és ruházata szerint talán házasságkötése után, fiatal feleségként festette meg magát. Erre utalnak ujjaira húzott gyűrűi, és a kezében tartott leszakított bimbódzó rózsa. A kép rutinosan felhordott faktúrái és a textíliák anyagszerű festésmódja visszafogott. Festőnk mindezt alárendelte az arc és a rózsát tartó kéz formai finomságait hangsúlyozó szerkesztésnek. A fiatal hölgy egész arckifejezése, pillantása olyan tudás ismeretéről árulkodik, amit a szavak helyett inkább a festőre bízott.
A kép bal alsó sarkában, a faragott kőpárkányon olvasható festőnk jelzete, kétbetűs monogramja. [J ˇ(acobus) D(elff) ˇ fˇ(ecit) ] Első ismert jelzett képét még nagyapja műhelyében készítette 1639-ben. A szakirodalom Delff jelzetének sokféle változatát ismeri, az itt olvasható írásmódját illetően elfogadható a festő hiteles 1650 körüli jelzésének. Művei Hollandia és a világ jelentős múzeumi gyűjteményeiben föllelhetők. Delft, Rotterdam, Amsterdam, Bécs, Prága, Krakkó és Philadelphia múzeumai őrzik portréit, de jelentős számban előfordulnak festményei a világ nagy aukciós házainak árverésein. Nem túl hosszú élete során készített ugyan Delft város megrendelésére néhány más típusú, több alakos kompozíciót is, de elsősorban portréfestő specialistaként vált ismertté. Az itt aukcionált női portré egyetlen ismert műve Magyarországon.
Lengyel László